十多年来，艾伦始终在不停地抛售微软股票，但仍赶不上涨势，1998年初，艾伦卖掉了60万股微软股票，获现金24.6亿美元，目前他仍持有微软6.4%的股份。而1986年微软股票上市时，他的股份高达28%。无疑，微软股票是其取之不尽、用之不竭的大金库。

    目前他在超过150个公司、组织和基金会里拥有股份。从信息高速公路、有线电视、数字电器到NBA球队，从好莱坞梦工厂到外星生物研究所、人脑科学院，从房地产、博物馆，再到资助私人航天计划，投资方向无所不包。

    频频投资，却屡屡失手，媒体把艾伦描述成一个“随心所欲的失败投资者”、“最差经理人”，“一不留神成了亿万富翁”等。似乎他只是因为幸运地遇到了盖茨，《福布斯》称：“艾伦最大和唯一的成功就是与盖茨共同创立了微软公司。”

    保罗·艾伦不同意这种评价，他要告诉人们的是：这是一种用不同的成功标准所衡量的与众不同的成功投资。

    不知是否真有“艾伦效应”，艾伦集团的高级经理比尔·萨沃里曾说：一旦艾伦投资某个领域，这个领域就会变得很有价值。但现在又有另一种“艾伦效应”：远远不能盈利，公司的员工反映，这些公司更像基金会，而不是竞争性的公司。

    不过，他本人可不把这些放在心上，就像他自己写的一首歌《时间炸弹》中的歌词一样：“我所做的一切也许都是错误的，我的心气依然高昂。”

    与盖茨的雄才大略相比，艾伦的确算不上是一个出色的管理者或经营者。正如《不小心挣下亿万身家》(一本以艾伦为主人公的传记)的作者劳拉·里奇指出的，“他不是一个好的管理者，因为他优先考虑的不是业务，而是对技术本身的痴迷”。

    艾伦专门投下70亿美元成立了宪章传播公司，让电视观众手持遥控器就能上网冲浪，然而，美梦从来没有成真，在2002年，该公司的股价就狂跌了90%之多，令70亿美元的投资缩水到4.2亿美元。

    损失惨重，依然“痴心”不死。2002年，艾伦又动用一切力量研发出Mini-PC。但该产品却在市场遭到了“悲惨际遇”